Précédemment, Chai était déjà directeur financier de la banque Merrill Lynch, qui avait été vendue durant la crise bancaire à Bank of America. Il occupa cette même fonction aussi chez CIT Group. Dans les deux cas, le rôle de directeur était à l'époque assumé par John Thain, qui est à présent administrateur chez Uber.

Uber a accéléré sa recherche d'un directeur financier depuis l'arrivée du directeur Dara Khosrowshahi, il y a quasiment un an. A printemps, l'entreprise voulait engager Zane Rowe, le directeur financier de l'éditeur de logiciels VMWare, mais ce dernier déclina l'offre d'Uber.